Originario del Vermont, si laureò al prestigioso Amherst College in Massachusetts e nel 1897 divenne avvocato a Northampton (Mass.), specializzandosi negli accordi extra-giudiziali. Si sposò nel 1905; anche la moglie era originaria del Vermont.
Nel 1898 entrò da repubblicano (dell'ala progressista) nella vita politica locale e successivamente statale, dove fu ripetutamente eletto vice-governatore (una carica allora annuale) nel 1915, 1916 e 1917; al ritiro del governatore fu eletto governatore nel 1918 e 1919.